Ο Marco Bezzecchi ξεκίνησε δυναμικά το αγωνιστικό τριήμερο στο Assen, σημειώνοντας τον ταχύτερο χρόνο στις πρώτες Ελεύθερες Δοκιμές του Ολλανδικού Grand Prix.  

Η μάχη για την πρώτη θέση ήταν ιδιαίτερα έντονη σε όλη τη διάρκεια της 45λεπτης διαδικασίας, με τις εναλλαγές στην κορυφή να είναι συνεχείς.  

Ο Bezzecchi πέρασε για πρώτη φορά στην πρώτη θέση περίπου δέκα λεπτά μετά την έναρξη των Πρώτων Ελεύθερων Δοκιμών, όμως στη συνέχεια υποχώρησε προσωρινά καθώς αρκετοί αναβάτες βελτίωσαν τους χρόνους τους.  

Περίπου είκοσι λεπτά πριν από το τέλος επανήλθε στην κορυφή με χρόνο 1:32.311, επίδοση που αποδείχθηκε αρκετή για να του χαρίσει την πρώτη θέση. 

Ο Pecco Bagnaia, παρά τα τεχνικά προβλήματα που αντιμετώπισε στα πρώτα λεπτά της διαδικασίας, πλησίασε πολύ τον χρόνο του Bezzecchi στην τελευταία του προσπάθεια, παίρνοντας τη δεύτερη θέση 98 χιλιοστά του δευτερολέπτου πίσω από τον αναβάτη της Aprilia.  

Την πρώτη τριάδα συμπλήρωσε ο Jorge Martin, ο οποίος βρέθηκε μόλις 46 χιλιοστά πίσω από τον Bagnaia, δείχνοντας από νωρίς ιδιαίτερα ανταγωνιστικός. 

Στην τέταρτη θέση ολοκλήρωσε τη διαδικασία ο Fabio Di Giannantonio, ενώ εντυπωσιακή ήταν η παρουσία της Trackhouse Aprilia, καθώς ο Ai Ogura ανέβηκε πέμπτος στα τελευταία λεπτά, με τον Raul Fernandez να ακολουθεί στην έκτη θέση, μόλις 0,004 δευτερόλεπτα πίσω του. 

Ο Joan Mir ήταν ο πρώτος από τους αναβάτες που επέλεξαν να χρησιμοποιήσουν νέο πίσω ελαστικό προς το τέλος της διαδικασίας και κατάφερε να ανέβει στην έβδομη θέση με τη Honda, μπροστά από τον Fermin Aldeguer.  

Ο Maverick Vinales πραγματοποίησε επίσης έξοδο με νέο πίσω ελαστικό και τερμάτισε στην ένατη θέση, μπροστά από τον Marc Marquez που συμπλήρωσε την πρώτη δεκάδα. 

Ο αναβάτης της εργοστασιακής Ducati, που προέρχεται από δύο συνεχόμενες νίκες και βρίσκεται πλέον σε απόσταση 40 βαθμών από την κορυφή του πρωταθλήματος, έχασε τον έλεγχο της μοτοσυκλέτας του στο τελευταίπ σικέιν περίπου είκοσι λεπτά πριν από το τέλος της διαδικασίας. Η πτώση του του κόστισε πολύτιμο χρόνο στην πίστα και τελικά περιορίστηκε στη 10η θέση της κατάταξης.